为了打球，12岁的小德在教练的帮助下，不得不出走德国慕尼黑，在那里的网球学校学习了了两年后才回到贝尔格莱德。
小德第一次正式参加青少年赛事，是在13岁。不过连资格赛都没能闯过就惨遭淘汰了。
被誉为网球天才的德约科维奇，其实整个青少年时期的网球生涯并不顺利。甚至磕磕绊绊地有点惨不忍睹。
2003年，16岁的小德转为职业球员，开始尝试参加一些希望赛，却仍然连吃败仗。
迫不得已，小德开始在希望赛和青少年赛中双向作战，希望能多捞点积分和经验。虽然是无奈之举，但这样的两线作战，对他的成长无疑有重大意义。
转职业后还在青少年赛场和希望赛赛场两线作战，小德之外并不多见。
2004年，德约科维奇在年初的世界排名是第680位，赛季结束的时候他的世界排名已经上升到第186位。
2005年，德约科维奇第一个完整的ATP赛季开始。他参加了此年的四大公开赛，逐渐在巡回赛中开始成熟。18岁零5个月的他获得了年终第83位的排名，成为世界排名前100中最年轻的选手。
2006年，德约科维奇成为ATP中进步最快的选手之一。这一年，他排名上升了近70位。
这一年里，在戴维斯杯保组附加赛，瑞士对阵塞尔维亚的比赛中，初出茅庐的小德和费德勒第一次交手。
在这场第一次和天王费德勒的比赛中，小德请求了数次医疗暂停……
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