他虽然跟李渊交情深厚，但毕竟自己的出身于平民，跟李渊这等王公贵族比起来，身份地位天差地远，现在得到李世民的青睐，还送了一笔钱财给自己，令他欣喜万分。
自此，他每日跟随李世民游玩，两人感情越发亲近。
见时机成熟，李世民便把策反李渊的事情和盘托出。裴寂听后大惊失色，但拿人手短，吃人嘴软，不好意思拒绝，只能口头上答应，表示有机会一定会劝说李渊举大旗。
这日深夜，裴寂邀请李渊到晋阳宫小酌，欣赏歌舞。李渊是正宫监，裴寂是副宫监，晋阳宫宛如他们的行宫，乐得逍遥自在。
自从杨广巡幸江都不思归，晋阳宫的宫女想要再次见到杨广只怕是遥遥无期，她们见到李渊、裴寂在宫中寻欢作乐，好生羡慕，可惜限于礼数，不敢出来抛头露面，只能在漫漫长夜中呆坐。
只有尹、张两位美人自恃美色，移着婷婷玉步，上来给李渊、裴寂敬酒，道：“主上南巡，不知何日再巡幸晋阳宫，妾身等全赖两位宫监照顾。”
小酌一杯，完成敬酒后袅袅而去，留下背后李渊一双色眯眯的眼睛。
裴寂与李渊有同嫖之好，自然清楚李渊的心思，但这两个美人是杨广的女人，借他几个胆子也不敢献给李渊，只能用其他话题叉开，转移李渊的注意力。
到子夜时分，忽然在晋阳宫西北数理外的地方发出夜光，自地上蹿升到黑沉沉的夜空，宛若大火燃烧，炽热的火焰在空中飞舞，映照夜空。
李渊等人大惊，起身凭栏观看，只见飞焰起于城西的龙山，直通天际，甚是壮观。
李渊作为太原留守，只道是龙山上起大火，急道：“只怕是山上的童子寺失火，老夫得立刻带兵去救火。”
但在他急着转身下宫楼时，裴寂拉住他，指着夜空，道：“唐公，快看，不像是着火了。”
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